スキルなし30代OLがフリーランスになるまでにやったこと【実践編】

フリーランス挑戦ストーリー

前回の記事では、

  • 30代・スキルなしOLでもフリーランスになれる?
  • 「私には無理かも」と思っていた理由
  • それでもフリーランスになってみようと思えたきっかけ

などについて、体験談を交えてお話ししました。

今回はその続編として、
フリーランスになるまでに、実際に「何をしたのか」
より具体的な行動の部分を書いていこうと思います。

フリーランスを目指す前にやった準備

フリーランスとひとことで言っても、
実際にはさまざまな働き方・仕事の形があります。

また、
「自由な時間で働ける」というイメージがある一方で、
裏を返せば
「どんな働き方をするかを、自分で決める必要がある」
ということでもあります。

そのため私は、仕事を探し始める前に
まず次のことを考えました。

✔ 自分は、どんな働き方をしたいのか

たとえば、

  • 家族との時間を大切にしたいから、日中の一人時間を活用したい
  • 自分の能力や才能を活かして働きたい

など、はっきりした理想を持っている方もいると思います。

一方、当時の私はというと、
「自分らしく、のびのび生きたい」
「自分の可能性を試してみたい(けどちょっと怖い)」
といった、かなり抽象的でふわっとしたイメージしかありませんでした。

正直に言うと、
「得意なこと・好きなことで仕事をしよう!」と言われても、
どちらかというと
働きたくない気持ちの方が強かったくらいです。

そこで私は、理想だけでなく

✔ どこまでなら頑張れる
✔ 何が嫌か・避けたいか

といった 「自分の許容範囲」 もあわせて整理しました。

たとえば、旅行が好きな私は、

  • 長めの旅行にも行きたい
  • 旅先でリモートの仕事が発生するのはOK
  • ただし、作業するタイミングは自分でコントロールしたい

といった条件を書き出していきました。

このときは
「え、そんな都合のいい条件あり?」
と思うようなことも、あえて遠慮せずOKにしました。

事前にこうした基準を持っておいたことで、
実際に仕事や案件の相談が来たときに
「やりたいか・やりたくないか」を
感情だけでなく、判断軸を持って決められるようになりました。

最初に選んだ「仕事の取り方」

フリーランスを目指したからといって、
最初から
「フリーランス向けの仕事」を探していたわけではありません。

というのも、私の最初の仕事は、
仕事と呼べるか微妙なくらいの
「知り合いのお手伝い」 からのスタートだったからです。

最初は無償のボランティアとして、
業務の一部を少しだけ手伝うところから始まりました。

それに慣れてくると、その延長で
依頼される作業のボリュームが少しずつ増え、
それに伴って報酬が発生するようになりました。

「すぐに稼げる!」という仕事の取り方ではありませんが、
もともと無償でも楽しんでやれていたことだったので、
仕事になってもストレスが少なく、続けやすかったです。

ちなみに、
初心者・未経験OKの案件が多い
クラウドソーシングサイトにも登録はしていました。

YouTubeなどでもよく紹介されていますよね。

ただ、実際に案件を見てみると
応募人数の多さや競争率の高さに
当時の私は少し腰が引けてしまい、
結果的に積極的には活用できませんでした。

人との距離感や、心地よい仕事の仕方は人それぞれです。

王道とは少しズレた、
効率が良いとは言えない動きだったかもしれませんが、
「合わないことも頑張ってしまいがちだった当時の自分」 にとっては、
無理なく続けられる、良い選択だったと感じています。

副業が「仕事」に変わっていった流れ

最初は、あくまで副業のつもりでしたし、
この時点では
「フリーランスになろう」と
はっきり決めていたわけでもありませんでした。

ただ、知り合いの仕事を手伝う中で、

「もう少しこの部分もお願いできない?」
「これも任せてもいい?」

と、少しずつ依頼される内容が増えていきました。

自分から営業をしたというよりは、
関わる中で自然と
任される範囲が広がっていった感覚に近いです。

さらに同じタイミングで、
別の知り合いからも
似たような内容の仕事を依頼されるようになりました。

そのとき初めて、
「これは単なるお手伝いではなく、
仕事として成り立つかもしれない」
と感じるようになりました。

作業自体の負担もそこまで大きくなく、
生活リズムや人との距離感も無理がなかったため、
「これなら続けられそうだな」と思えたことを覚えています。

こうして気づいたら、
副業だったものが少しずつ
“仕事”としての意識に変わっていきました。

フリーランスになる決断をしたタイミング

副業として夢中で仕事を続けていく中で、
あるとき、

「会社のお給料くらいの報酬を出すから、
もう少しボリュームを増やせない?」

と声をかけてもらいました。

それだけのボリュームになるなら、
実質的に月収は下がってしまうけれど
会社員を続けながらの“片手間”では難しいと感じ、
そのタイミングで会社を辞める決意をしました。

今振り返ると、
もう少し慎重な選択肢もあったかもしれませんし、
正直「少し早かったかな」と思う部分もあります。

それでも、
あのとき「フリーランスとして生活していく」と決めたからこそ、
出会えた人や経験できたこと、
会社員のままでは見えなかった世界がたくさんありました。

そう考えると、
結果的には自分にとって良い選択だったと思えています。

とはいえ、
会社員を辞めることで
税金や社会保険など、新たに発生するリスクがあるのも事実です。

そのため、
誰にでも「フリーランスは絶対おすすめ!」
と言いたいわけではありません。

自分のタイミングや状況に合わせて、
慎重に考えることが大切だと今は感じています。

まとめ|スキルなしでも、フリーランスへの道はつくれる

ここまで、
スキルなし・30代OLだった私が
フリーランスになるまでに実際にやったことをお話ししてきました。

振り返ってみると、
最初から「フリーランスになる」と決めて
動いていたわけではありません。

  • まずは働き方の条件を整理する
  • 無理のない形で、副業として関われる仕事を選ぶ
  • 小さな仕事を積み重ねる中で、少しずつ可能性を広げる

そんな一つひとつの積み重ねが、
結果的にフリーランスという選択につながっていきました。

もちろん、
会社員を辞めてフリーランスになることには
リスクもありますし、
誰にでもおすすめできる働き方ではありません。

それでも、

「スキルがないから無理」
「30代だから遅い」

と感じている方にとって、
ひとつの選択肢として参考になれば嬉しいです。

次の記事では…

次の記事では、
フリーランスに興味はあったものの、
自信がなくてなかなか一歩を踏み出せなかった当時の私について、
もう少し心の部分にフォーカスして書いていこうと思います。

読んでいただき、ありがとうございました。